Chim. N° 06

De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools. Cours.

 

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I- Les alcanes et les alcools.

1)- La chaîne carbonée.

2)- Les alcanes.

3)- Nomenclature des alcanes.

4)- Formule et nomenclature des alcools.

II- Évolution des températures de changement d’état.

1)- Températures de changement d’état des alcanes.

2)- Températures de changement d’état de l’eau.

3)- Températures de changement d’état des alcools.

4)- La distillation fractionnée.

III- Miscibilité des alcools dans l’eau.

1)- Étude préliminaire :

2)- En résumé :

IV- Applications.

1)- Densité des alcanes linéaires et ramifiés :

2)- Solubilité des alcanes linéaires et ramifiés dans différents solvants :

3)- QCM : Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

QCM réalisé avec le logiciel Questy : pour s'auto-évaluer.

4)- Exercices :

 

Exercices :

a)-  Exercice 8 page 196. Nommer des alcanes.

b)-  Exercice 9 page 196. Rechercher des isomères.

c)-  Exercice 11page 196. Reconnaître un alcool.

d)-  Exercice 12 page 196 Nommer des alcools.

e)-  Exercice 15 page 197. Classer les alcanes en fonction de leur température d’ébullition.

f)-   Exercice 16 page 196. Interpréter de températures d’ébullition.

g)-  Exercice 19 page 196. Comparer des solubilités d’alcools.

h)-  Exercice 26 page 198. Pourcentage massique et formule d’alcools.

i)-   Exercice 27 page 199. Masse volumique des alcanes.

  Pour aller plus loin :
Nomenclature en chimie organique
Chimie organique (cours)
TP chimie TS (nomenclature)
  Les groupes caractéristiques en chimie organique
Composés organiques oxygénés
TP chmie 1S Nomenclature
Méthode VSEPR
 

 Les molécules ont été réalisées avec le logiciel gratuit
 ChemSketch

ChemSketch

 


 

I- Les alcanes et les alcools.

1)- La chaîne carbonée.

-    On appelle chaine carbonée l’enchaînement des atomes de carbone liés entre eux par des liaisons covalentes.
-    Une chaîne carbonée peut être « linéaire », ramifié ou cyclique.
-    Exemple le butane C4H10. On peut donner différentes représentation de cette molécule.

Formule brute

C4H10

C4H10

 

Butane « linéaire »

Butane ramifié

Formule

développée

 

 

Formule

 semi-développée

 

   

 

Formule

topologique

 

 

-    Molécule cyclique : le cyclohexane C6H12.

Formule brute

C6H12

 

Cyclohexane

Formule

développée

 

Différentes présentations des formules développées du cyclohexane

Formule

 semi-développée

 

Formule

topologique

Vue 3 D

 

2)- Les alcanes.

-    Les hydrocarbures sont des composés organiques dont la molécule ne contient que des atomes de carbone C et d’hydrogène H.
-    Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Leurs atomes de carbones sont tétragonaux.
-    Chaque atome de carbone forme avec ses atomes voisins quatre liaisons simples.

 ou 

-    Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques (non cyclique) de formule brute générale : CnH 2n+2.
-    Les cyclanes sont des hydrocarbures présentant au moins une chaîne cyclique.
-    La formule brute générale d’un cyclane ne présentant qu’un seul cycle est : CnH 2n.

3)- Nomenclature des alcanes.

a)-  Les alcanes à chaîne linéaire.

-    Les quatre premiers alcanes ont un nom consacré par l'usage :
-    méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H 10).
-    Pour les autres alcanes à chaîne linéaire, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre du suffixe -ane.
-    Le tableau ci-dessous donne les préfixes des alcanes de n = 5 à n = 18.

Nombre d'atomes de carbone : n

Formule

Préfixe

Nom

5

C5H12

pent-

pentane

6

C6H14

hex-

hexane

7

C7H16

hept-

heptane

8

C8H18

oct-

octane

9

C9H20

non-

nonane

10

C10H22

déc-

décane

11

C11H24

undéc-

undécane

12

C12H26

dodéc-

dodécane

13

C13H28

tridéc-

tridécane

14

C14H30

tétradéc-

tétradécane

15

C15H32

pentadéc-

pentadécane

16

C16H34

hexadéc-

hexadécane

17

C17H36

heptadéc-

heptadécane

18

C18H38

octadéc-

octadécane

b)-  Les groupements alkyles.

-    Un alcane peut s'écrire : CnH2n+1H ou R – H.
-    R – est un groupement alkyle.
-    On obtient un groupement alkyle en enlevant un atome d'hydrogène à la formule d'un alcane.
-    Exemples :

CH3

Groupe méthyle

CH3 CH2

Groupe éthyle

CH3 CH2 CH2

Groupe propyle

 

Groupe isopropyle

ou

Méthyléthyle

c)-  Alcanes à chaîne carbonée ramifiée.

    On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :

-    On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l'alcane à chaîne linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone.
-    L'alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire.
-    La chaîne la plus longue s'appelle la chaîne principale.
-    On identifie les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position.
-    Cet indice s'obtient grâce à la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale.
-    Deux sens de numérotation existent, pour trouver le bon sens de numérotation :
-    On écrit tous les indices obtenus par ordre croissant.
-    Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit.
-    Ou bien on choisit celui pour lequel la somme des indices est la plus petite.

    Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :

-    Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe.
-    Les groupes alkyles s'écrivent avant le nom de l'alcane (Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, on place un tiret).
-    On fait élision du "e" du nom de l'alkyle.
-    Les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique.
-    S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes : di, tri, tétra…
-    Les substituants halogènes se traitent comme les groupes alkyles.

d)-  Exemple : Nommer la molécule suivante :

 

-    Première étape : on cherche la chaîne principale que l’on numérote.

 

Chaîne principale

 

 

Nom : 4-éthyl-2,4-diméthylheptane

 

Nom : 4-éthyl-2,4-diméthylheptane

4)- Formule et nomenclature des alcools.

a)-  Définition.

-    On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle – OH lié à un atome de carbone tétragonal.
-    Formule générale d’un alcool : R – OH.
-    On distingue :

Les alcools primaires

Les alcools secondaires

Les alcools tertiaires

R – CH2OH

 

 

-    Exemples :

Éthanol

propan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

 CH3– CH2OH

 

 

b)-  Nomenclature des alcools.

-    On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle – OH.
-    On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.
-    On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision du "e" final que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.
-    Exemples :

Nom

Formule semi-développée

Classe

Propan-1-ol

 

Alcool primaire

Propan-2-ol

 

Alcool secondaire

 

2-méthylpropan-2-ol

 

Alcool tertiaire

II- Évolution des températures de changement d’état.

1)- Températures de changement d’état des alcanes.

a)-  Cas des alcanes linéaires.

-    Les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augmentent avec le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
-    Dans les alcanes, il n’y a pas de liaisons hydrogène car la liaison C –H est très peu polarisée.
-    Les molécules d’alcanes sont des molécules apolaires.
-    Ce sont les interactions de Van Der Waals qui assurent la cohésion des alcanes à l’état solide et liquide. Les molécules d’alcanes étant apolaires les dipôles mis en jeu sont des dipôles instantanés.
-    Le moment dipolaire instantané augmente donc avec le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
-    Plus le moment dipolaire est grand, plus les interactions de Van Der Waals sont grandes et plus la rupture des liaisons intermoléculaires est difficile.

*    L’intensité des interactions de Van Der Waals et de ce fait les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augment avec la longueur de la chaîne carbonée des molécules.

b)-  Cas des alcanes ramifiés.

    Application : donner le nom et les formules topologiques des isomères du pentane : C5H12

-    On donne les températures d’ébullition du moins ramifié au plus ramifié : 36 ° C, 25 ° C et 9 ° C.
-    Associer la température d’ébullition à chaque molécule. Quelle conclusion peut-on tirer ?

Nom

Formule topologique

Température

d’ébullition

θéb

Pentane linéaire

 

36

2-méthylbutane

 

25

2,2-diméthylpropane

ou

9

*    Pour des alcanes isomères, la température d’ébullition θéb est d’autant plus basse que l’isomère est ramifié.

-    Ce résultat est général.
-    Au plus la molécule est ramifié, au moins elle est longue et au plus elle est compacte.
-    La distance qui sépare deux molécules est plus grande et de plus les moments dipolaires instantanés sont plus faibles (le moment dipolaire instantané augmente avec la longueur de la chaîne).
-    Les interactions de Van Der Waals sont moins importantes pour les molécules ramifiées que pour les isomères linéaires.
-    Les alcanes isomères sont d’autant plus volatils qu’ils sont ramifiés.

    Tableau de valeurs :

Alcanes linéaires

Alcanes ramifiés

Nom

θfus °C  

θéb °C  

Nom

θfus °C

θéb °C  

Méthane

- 184

- 164

Méthylpropane

(C4H10)

- 145

- 10

Éthane

- 172

- 88,5

Méthylbutane

(C5H12)

- 159

28

Propane

- 190

- 44.5

Diméthylpropane

(C5H12)

- 17

10

Butane

- 135

0,6

2-méthylpentane

(C6H14)

- 154

60,3

Pentane

- 131

36,2

3-méthylpentane

(C6H14)

- 118

63,3

Hexane

- 94

69

2,2-diméthylbutane

(C6H14)

- 98

49,7

Heptane

- 90

98,5

2,3-diméthylbutane

(C6H14)

- 129

58

Octane

- 56.5

126

2-méthylhexane

(C7H16)

- 154

61

2)- Températures de changement d’état de l’eau.

-    Température de fusion de l’eau : θfus = 0,0 ° C (Passage de la glace à l’eau à l’état liquide)
-    Température d’ébullition de l’eau sous la pression atmosphérique : θéb = 100 ° C (Passage de l’eau à l’état liquide à la vapeur d’eau). On précise la valeur de la pression car la température de fusion dépend de la pression.
-    On a vue que la molécule d’eau H2O est une molécule coudée qui possède deux liaisons O – H polarisée car l’oxygène est plus électronégatif que l’hydrogène.
-    Il y la possibilité de formation de liaisons hydrogène entre les molécules d’eau.
-    La cohésion de l’eau à l’état solide et à l’état liquide est assurée par :
-    Des interactions de Van Der Waals
-    Et par des liaisons hydrogène.

    Comparaison entre la mol écule d’eau et la molécule de sulfure de dihydrogène :

-    Pour le sulfure de dihydrogène, θfus = – 86 ° C et θéb = – 61 ° C sous la pression atmosphérique.
-    La molécule de sulfure de dihydrogène H2S est aussi une molécule coudée.

Nom

Molécule d’eau

Molécule de sulfure

de dihydrogène

Formule brute

H2O

H2S

Schéma de Lewis

 

 

Vue 3D

 

 

Température

de fusion

θfus

0,0 ° C

100 ° C

Température

d’ébullition

θéb

– 86 ° C

–61 ° C

 

-    Lorsque l’on regarde la classification périodique, le soufre est situé sous l’oxygène.
-   Il est de ce fait moins électronégatif que l’oxygène.
-   Si l’on compare les électronégativités du soufre, de l’oxygène, du carbone et de l’hydrogène : S (2,58), O (3,44), C (2,55) et H (2,2) :
-    On remarque que la liaison S – H est peu polarisée comme la liaison C –H. Alors que la liaison O – H est très polarisée.
-    On peut considérer que la molécule de sulfure de dihydrogène est :
-    Apolaire
-    Et qu’elle ne forme pas de liaisons hydrogène.

    En résumé :

-    La cohésion du sulfure de dihydrogène à l’état solide et à l’état liquide n’est assurée que par :
-    Des interactions de Van Der Waals

*    Conclusion :

-    Dans l’eau, les liaisons hydrogène entre les molécules d’eau augmente la cohésion des états solide et liquide.
-    Ce qui n’est pas le cas dans le sulfure de dihydrogène.
-    Ceci explique que les températures de changement d’état soient plus élevées pour l’eau que pour le sulfure de dihydrogène.
-    Ceci est vrai pour toutes les molécules qui forment des liaisons hydrogène.

3)- Températures de changement d’état des alcools.

    Étude du graphe : Comparaison des températures d’ébullition des alcanes linéaires avec les alcools correspondant.

-    La température d’un alcool croît avec le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
-    Cette augmentation est liée au fait que le moment dipolaire croît avec la longueur de la molécule.

    Pourquoi la température d’ébullition d’un alcool est-elle supérieure à celle de l’alcane correspondant ?

-    Les alcools possèdent le groupe hydroxyle – OH.
-    La liaison O – H est une liaison polarisée.
-    La présence de cette liaison entraine l’existence de liaison hydrogène entre les molécules d’alcool, liaison hydrogène qui n’existe pas entre les molécules d’alcanes.

-    Les alcools ont donc des températures d’ébullition supérieures à celle des alcanes de même chaîne carbonée.

4)- La distillation fractionnée.

    Montage :

 

(1)‑Chauffe-ballon.

(2)‑Mélange.

(3)‑Colonne de Vigreux.

(4)‑Thermomètre.

(5)‑Arrivée et Sortie de l’eau.

(6)‑Condenseur.

(7)‑Éprouvette.

(8)‑Distillat.

-    Le mélange à distiller est placé dans un ballon surmonté d’une colonne à distiller : colonne de Vigreux.
-    On chauffe le ballon jusqu’à ébullition du mélange. Les vapeurs des différentes espèces chimiques montent dans la colonne à distiller.
-    La colonne à distiller permet de séparer les différentes espèces chimiques.
-    En tête de colonne à distiller, on trouve l’espèce chimique la plus volatile.
-    Les autres se condensent et retombent dans le ballon.
-     L’espèce chimique la plus volatile est condensée grâce au réfrigérant.
-    On recueille le distillat.
-    La distillation fractionnée permet de séparer et de recueillir les constituants d’un mélange d’espèces chimiques ayant des températures d’ébullition différentes.
-    L’espèce chimique extraite en premier est l’espèce la plus volatile, celle dont la température d’ébullition est la plus faible.
-    La distillation fractionnée des pétroles, qui est un mélange d’hydrocarbures est la première étape du raffinage.
-    La séparation et la purification s’effectuent dans une tour à distillation.

 

Tour de distillation pour le pétrole, Montréal, Québec

III- Miscibilité des alcools dans l’eau.

1)- Étude préliminaire :

    Donner la formule topologique des alcools suivants : méthanol, éthanol, propan-1-ol, butan-1-ol et hexan-1-ol.

 

Nom

Formule topologique

Solubilité dans l’eau

à 20 ° C

méthanol

 

Soluble en

toutes proportions

dans l'eau

Éthanol

 

Soluble en

toutes proportions

dans l'eau

Propan-1-ol

 

Soluble en

toutes proportions

dans l'eau

Butan-1-ol

 

77 g / L

Pentan-1-ol

 

22 g / L

Hexan-1-ol

 

5,9 g / L

-    Les alcools à chaîne courte (nombre de d’atomes de carbone de la chaîne carbonée n < 4) sont solubles dans l’eau en toutes proportions. On obtient des mélanges homogènes.
-    Lorsque la longueur de la chaîne carbonée des alcools augmente, on remarque que la miscibilité dans l’eau diminue.

    Comment expliquer ces faits ?

    Pourquoi les alcools à chaîne courte sont miscibles ?

-    Les molécules d’alcool possèdent le groupe hydroxyle – OH et de ce fait une liaison O – H polarisée.
-    Le groupe alkyle R –, à chaîne carbonée courte, n’empêche pas les molécules d’eau d’entourer les molécules d’alcools.
-    Les molécules d’alcool sont des molécules polaires.
-    Et les solutés polaires sont solubles dans les solvants polaires.
-    De plus les molécules d’eau et les molécules d’alcools forment des liaisons hydrogène.
-    La cohésion du mélange obtenu est due :
-    Aux interactions de Van Der Waals
-    Et aux liaisons hydrogène.

    Pourquoi lorsque la chaîne carbonée s’allonge, la miscibilité diminue pour devenir nulle ?

-    Le groupe alkyle R –, à chaîne carbonée longue, empêche les molécules d’eau d’entourer les molécules d’alcools.
-    Les interactions entre les molécules d’eau et d’alcools sont plus limitées et il y a moins de liaisons hydrogène susceptibles de se former.
-    La miscibilité diminue donc au fur et à mesure que la chaîne carbonée de l’alcool s’allonge.
-    Elle devient partielle pour s’annuler lorsque la chaîne carbonée est trop longue.

2)- En résumé :

-    Un alcool possède :
-    Un groupe hydroxyle – OH, on parle de groupe hydrophile (il peut s’entourer de molécules d’eau et former des liaisons hydrogène)
-    Un groupe alkyle R –, chaîne carbonée, qui est le groupe hydrophobe.

 

-    La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.
-    Les deux alcools les plus importants sont :
-    L'éthanol (alcool éthylique) que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées.
-    Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique.
-    Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux : à consommer avec modération.
-    Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés.
-    Il provoque la cécité et la mort.
-    On utilise les alcools comme solvant en pharmacie, en cosmétologie…

IV- Applications.

1)- Densité des alcanes linéaires et ramifiés :

Alcanes linéaires

Alcanes ramifiés

Nom

Densité

Nom

Densité

Méthane

0,72 (gaz)

Méthylpropane

(C4H10)

2,67 (gaz)

Éthane

1,36 (gaz)

Méthylbutane

(C5H12)

0,62 (liquide)

Propane

2,01 (gaz)

Diméthylpropane

(C5H12)

0,61 (liquide)

Butane

2,70 (gaz)

2-méthylpentane

(C6H14)

0,65 (liquide)

Pentane

0,63 (liquide)

3-méthylpentane

(C6H14)

0,66 (liquide)

Hexane

0,66 (liquide

2,2-diméthylbutane

(C6H14)

0,65 (liquide)

Heptane

0,68 (liquide

2,3-diméthylbutane

(C6H14)

0,66 (liquide)

Octane

0,70 (liquide

2-méthylhexane

(C7H16)

0,66 (liquide)

2)- Solubilité des alcanes linéaires et ramifiés dans différents solvants :

Alcanes linéaires

Alcanes ramifiés

Nom

Solubilité

Nom

Solubilité

Méthane

Eau : 5,0 mL / L

Éthanol : 0,05 L / L

Éther : très soluble

Méthylpropane

(C4H10)

Eau : peu soluble

Éthanol : 1,35 L / L

Ether : 2,84 L / L

Éthane

Eau : 4,7 mL/L

Éthanol : 0,15 L / L

Méthylbutane

(C5H12)

Eau : très peu soluble

Éthanol : soluble

Éther : soluble

Propane

Eau : peu sol

Éthanol : très soluble

Éther : très soluble

Diméthylpropane

(C5H12)

Eau : insoluble

Éthanol : soluble

Éther : soluble

Butane

Eau : 15 mL / L

Éthanol : 1,9 L / L

Éther : 3 L / L

2-méthylpentane

(C6H14)

Eau : peu soluble

Éthanol : soluble

Éther : soluble

Pentane

Eau : insoluble

Éthanol : soluble

Éther : soluble

3-méthylpentane

(C6H14)

Eau : peu soluble

Éthanol : soluble

Éther : soluble

Hexane

Eau : peu soluble

Éthanol : très soluble

Éther : très soluble

2,2-diméthylbutane

(C6H14)

Eau : peu soluble

Éthanol : soluble

Éther : très soluble

Heptane

Eau : insoluble

Éthanol : très soluble

Éther : Très soluble

2,3-diméthylbutane

(C6H14)

Eau : peu soluble

Éthanol : soluble

Éther : soluble

Octane

Éthanol : soluble

Ether : soluble

2-méthylhexane

(C7H16)

Eau : insoluble

Éthanol : soluble

Éther : soluble

3)- QCM : Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

QCM sous forme de tableau

4)- Exercices :

a)-  Exercice 8 page 196. Nommer des alcanes.

b)-  Exercice 9 page 196. Rechercher des isomères.

c)-  Exercice 11page 196. Reconnaître un alcool.

d)-  Exercice 12 page 196 Nommer des alcools.

e)-  Exercice 15 page 197. Classer les alcanes en fonction de leur température d’ébullition.

f)-   Exercice 16 page 196. Interpréter de températures d’ébullition.

g)-  Exercice 19 page 196. Comparer des solubilités d’alcools.

h)-  Exercice 26 page 198. Pourcentage massique et formule d’alcools.

i)-   Exercice 27 page 199. Masse volumique des alcanes.