Chim. N° 03

Les molécules. Exercices.

 

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  I- Exercice 1 : écrire la formule brute d’une molécule.

II- Exercice 3 : établir les formules à partir d’un modèle.

III- Exercice 5 : Comparer la formule d’une molécule et son modèle.

IV- Exercice 6 : Interpréter des propriétés chimiques.

V- Exercice 7 : Lire une étiquette de médicament.

VI- Exercice 8 : Décrire la formulation d’un médicament.

VII- Exercice 12 : des modes d’administration différents.

VIII- Exercices 13 : les parabènes.

 

 

 

 

I- Exercice 1 : écrire la formule brute d’une molécule.

 

Énoncé :

La méthylamine est utilisée notamment dans l’industrie pharmaceutique.

Écrire sa formule brute à partir de son modèle représenté ci-dessous.

 

 

Correction :

Formule brute : la molécule est formée :

-    Un atome de carbone (boule noire)

-    D’un atome d’azote (boule bleue)

-    De cinq atomes d’hydrogène (boule blanche)

-    CNH5

-    On peut donner la formule semi-développée : CH3  — NH2

 

II- Exercice 3 : établir les formules à partir d’un modèle.

 

Énoncé :

La photographie ci-dessous présente un modèle moléculaire éclatée de l’urée.

 

Un taux d’urée élevé dans le sang est le symptôme d’une insuffisance rénale.

Écrire la formule semi-développée de la molécule d’urée.

 

Correction :

La molécule comprend :

-    Un atome de carbone (boule noire)

-    Un atome d’oxygène (boule rouge)

-    Deux atomes d’azote (boule bleue)

-    Quatre atomes d’hydrogène (boule blanche)

-         Formule brute : CNOH4

-    Formule semi-développée :

-    On peut donner la formule développée :

 

 

III- Exercice 5 : Comparer la formule d’une molécule et son modèle.

 

Énoncé :

La pseudoéphédrine est un décongestionnant utilisé pour traiter les rhumes. La molécule peut être décrite par son modèle moléculaire ou sa formule développée :

    

1)- À partir de sa formule développée, écrire la formule semi-développée de la molécule de pseudoéphédrine.

2)- Repérer, dans le modèle moléculaire, les atomes de la molécule, lorsque c’est possible.

 

Correction :

1)- Formule semi-développée :

 

2)- Repérage des atomes dans le modèle moléculaire :

      

 

IV- Exercice 6 : Interpréter des propriétés chimiques.

 

Énoncé :

      

Ces deux espèces chimiques sont utilisées en parfumerie : la première a une odeur herbacée et la seconde a une odeur épicée.

1)- Déterminer la formule brute de chaque molécule. Que peut-on dire des ces deux molécules ?

2)- Justifier la différence de leurs propriétés chimiques.

 

Correction :

1)- Formule brute :

-    C8H12O2

-    Les deux molécules ont la même formule brute. Ce sont des molécules isomères.

2)- Propriétés chimiques différentes

-    Des isomères sont des molécules distinctes qui possèdent des propriétés chimiques différentes.

 

V- Exercice 7 : Lire une étiquette de médicament.

 

Énoncé :

Le Synthol® est une solution alcoolisée utilisée en application locale pour calmer les douleurs.

L’étiquette ci-dessous donne une composition du médicament :

Pour 100 g de solution, la composition en substance active est :

                    Lévomenthol ------------------------ 0,2600 g

                    Vératrole---------------------------- 0,2600 g

                    Résorcinol--------------------------- 0,0210 g

                    Acide Salicylique------------------- 0,0105 g

Les autres composants sont l’huile essentielle de géranium, l’huile essentielle de cédrat, le jaune de quinoléine (E104).

Toutes les espèces chimiques présentes dans le Synthol sont solubilisées dans un solvant à base d'éthanol à 96% et d'eau purifiée (titre alcoolique 34,5% en volume).

1)- Le Synthol® est-il un corps pur ou un mélange ?

2)- Citer le(s) principe(s) actif(s).

3)- Ce médicament contient-il des excipients ? Justifier.

 

Correction :

1)- Corps pur ou mélange :

-    Le Synthol contient plusieurs corps purs, c’est un mélange. Le Synthol possède une formulation, c’est-à-dire que l’on connaît sa composition, mais il ne possède pas une formule chimique.

2)- Les principes actifs du Synthol sont :

http://www.eurekasante.fr/medicaments/vidal-famille/medicament-bsyntl01-SYNTHOL-liquide.html

-    Le Lévomenthol : dérivé terpénique. Les dérivés terpéniques peuvent abaisser le seuil épileptogène. Terpènes : terme général désignant des substances aromatiques d'origine végétale. Celles-ci sont traditionnellement utilisées pour leurs propriétés respiratoires (stimulante, expectorante, antiseptique) et leur pouvoir révulsif en cas d'application sur la peau. Les plus utilisées sont le camphre, le menthol, l'eucalyptol, les huiles essentielles de menthe, de térébenthine, de niaouli, de pin, d'anis, etc...

-    Le Vératrole  (vératrol) : 1, 2-diméthoxybenzène, composé de synthèse, utilisé dans des lotions et liniments comme révulsif et dans des bains de bouche. Commercialisé en associations (Linibon®, Synthol®, Bain de bouche Lipha®).

-    Le Résorcinol (résorcine, résorcin) : 1,3-diphénol, utilisé comme antiprurigineux et antiseptique local en associations diverses (Anaxeryl®, Bain de bouche Lipha®, Nestosyl ®, Osmotol®, Paracamf ®, Paradentose ® , Synthol®).

-    L’acide salicylique : Acide 2-hydroxybenzoïque présent sous forme d'esters dans divers végétaux, produit par synthèse. Utilisation topique en tant que kératolytique (pommades et lotions, seul ou en association avec un glucocorticoïde), coricide et vérucide (-> kératolytiques). Aussi utilisé comme collyre astringent (Septisol®, Sophtal®)

    Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

-    Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre (antipyrétique). 

-    On l'extrait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. 

-    Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé : acide acétylsalicylique)), ou le paracétamol.

-    Il est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

Acide 2-hydroxybenzoïque

Acide 2-acétyloxybenzoïque N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
Acide salicylique acide acétylsalicylique : Aspirine Paracétamol

3)-  Excipients :

-    Le Synthol contient différents excipients : l’huile essentielle de géranium, l’huile essentielle de cédrat, le jaune de quinoléine (E104), de l’éthanol (solution alcoolisée) utilisée comme solvant.

 

VI- Exercice 8 : Décrire la formulation d’un médicament.

Énoncé :

Le camphre est conseillé en cas de douleurs musculaires. La pommade camphrée à 10 % ou 20 % est employée en application locale. Il existe deux formulations de ce médicament :

Composant

Quantité pour 100 g

Camphre

10 g

20 g

Vaseline blanche

80 g

70 g

Cire d’abeille blanche

10 g

10 g

1)- Les pommades camphrées sont-elles des corps purs ou des mélanges ?

2)- Qu’appelle-t-on formulation ?

3)- Citer le(s) principe(s) actif(s) et le(s) excipient(s).

 

Correction :

1)- Corps purs ou mélanges.

-    Les pommades camphrées sont des mélanges, elles contiennent plusieurs espèces chimiques : camphre, vaseline blanche, cire d’abeille, …

2)- La formulation :

-    La formulation d’un médicament est la composition détaillée de ce médicament.

3)- Principe actif et excipients :

-    Principe actif : le camphre

-    Excipients : vaseline blanche, cire d’abeille.

 

VII- Exercice 12 : des modes d’administration différents.

 

Énoncé :

1)- Identifier le(s) principe(s) actif(s) figurant sur les notices proposées ci-dessous.

2)- @ Que signifie l’abréviation q.s.p.

3)- @ Donner la signification des mots ou expressions suivants : « analgésique », « antipyrétique », « anti-inflammatoire », antiagrégant plaquettaire » et « gastro-résistant ».

4)- Quel est le mode d’administration de chaque médicament ?

pH8TM

Composition                

                    Acide acétylsalicylique------------ 500 mg

Excipient : amidon de riz, acétophtalate de cellulose, phtalate d’éthyle q.s.p. un comprimé gastro-résistant de 580 mg.

Analgésique, antipyrétique, anti-inflammatoire, à dose élevée antiagrégant plaquettaire.

 

USPA

Tamponnée effervescente VITAMMINÉE C

Composition    

                    Acide acétylsalicylique------------ 500 mg

                    Acide ascorbique-------------------- 0,200 g

Excipient : glycine, acide citrique, bicarbonate de sodium, benzoate de sodium q.s.p. un comprimé effervescent sécable de 3,501 g.

Antalgique, antipyrétique, anti-inflammatoire, à dose élevée antiagrégant plaquettaire.

 

Correction :

1)- Principe actif de chaque médicament :

-    Acide acétylsalicylique.

2)- Abréviation q.s.p.

-    Signification : quantité suffisante pour (la fabrication d’un comprimé dans le cas présent)

3)- Mots et expressions :

-    Analgésique : un analgésique atténue la douleur.

-    Antipyrétique : il permet d’abaisser la fièvre.

-    Anti-inflammatoire : il permet de combattre l’inflammation.

-    Antiagrégant plaquettaire : évite l’agrégation des plaquettes.

-    Gastro-résistant : qui résiste aux sucs gastriques. La capsule ne se dissout pas dans l’estomac.

4)- Mode d’administration de chaque médicament :

-    Comprimé pH8 : comprimé à avaler.

-    Comprimé UPSA : comprimé effervescent à dissoudre dans l’eau.

VIII- Exercices 13 : les parabènes.

 

Énoncé :

En cosmétique, dans l’industrie agroalimentaire ou en pharmacie, les parabènes sont utilisés comme conservateurs grâce à leurs activités antibactérienne et antimycosique. En raison des doutes qui planent quant à leur innocuité, le nouvel enjeu est de formuler : sans parabène. Le méthyparabène (E218) et le propylparabène (E214) sont très utilisés.

 

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Méthylparabène

Propylparabène

1)- @ Rechercher le sens des mots et expressions suivants : « antimycosique », « innocuité » et « formuler sans parabène ».

2)- @ Que signifie la lettre E dans les sigles E218 et E214 ?

3)- Écrire les formules développée et semi-développée de chacune des molécules.

 

Correction :

1)- Mots et expression :

-    Antimycosique : qui traite les mycoses (les champignons).

-    Innocuité : sans danger pour la santé.

-    Formulation sans parabène : le parabène n’entre pas dans la composition du médicament.

2)- La lettre E : préfixe utilisé par les additifs alimentaires en Europe (E).

3)- Formules développée et semi-développée.

Formule développée

 

 

Méthylparabène

Propylparabène

 

Formule semi-développée

 

Méthylparabène

Propylparabène